Второе из известных упоминаний о Кимрах
«1549 июня 4. Грамота царская, в Дмитров, Грише Оникееву, о содействии Дмитровским и Кимрским таможенникам в сборе таможенных пошлин с торговых людей, по случаю уничтожения тарханов и в отношении к тем сборам.
От Царя и Великого Князя Ивана Васильевича всея Руси, в Дмитров, Грише Деонтьеву сыну Оникеева. Били ми челом Дмитровские и Кимреские откупные таможники Тараско Федоров сын Кобелев с товарыщи, а сказываю: что деи приезжают в Дмитров и на Кимру и в село Рогачево, из моих из Царевых и Великого Князя из подклетных сел и из деревень, да из Переславля из царицыны слободы из Мироноситцкие, и митрополичи, и владычни, и монастырские, Симонова монастыря, и Песношского, и Рождественского, и Печистые Соборные церкви с Площади, и Перемерского монастыря изо Твери, да в селе деи на Кимре Кимряне и в Рогачеве в лавках торгуют монастырские крестьяне, тутошние жилцы, солью и рыбой и всяким товаром и на торгу хлебом и животиную, а емлет деи с них таможенные пошлины игумен Песношской с братьею; да в Дмитров же деи, и на Кимру, и в Рогачево, приезжают торговати сведенцы Смоляне, паны Московские, Тища Смывалов да Федко Кадигорбов с товарищами, а наши деи Дмитровским и Кимерским таможникам не являются и пошлин таможных и явки не дают, а сказывают деи у себя мои Царевы и Великого Князя грамоты жалованные тарханные, что им наших таможных пошлин таможеником никоторых не платили. И язь Царь и Великий Князь ныне те все грамоты жаловалные тарханные в одных в своих в таможных пошлинах в померных порудил, опричь Троецких Сергиева монастыря, и Соловецкого монастыря, и Нового девичьего монастыря и Воробьевой слободы. И как к тебе ся наша грамота придет, и ты б с тех грамотчиков, с моих Царевых и Великого Князя селчан и с деревенщиков, и с Царицыных Великие Княгини слобожан с Мироно-ситцких, и с княжих, и с боярских, и с монастырских, и с Кимерских крестьян с лавок, и с Смолян, и с барышей, и с огородников, и с денег, и с хлеба, и с соли, и со всякого товару, и с судов пластовое, что приезжают в Дмитров и на Кимру в лодьях с солью торговати монастырские и торговые люди разных городов со всякими товарами и солью.
Дмитровским и Кимерским таможникам таможную пошлину, по их уставной грамоте имате; а которые люди тех таможных пошлин таможников не учнут платити, ты бы их на тех людах те тамож- ные пошлины велел доправливати по их тамлжной по уставной грамоте по Дмитровской и по Кимерьской, да отдавая бы ecuДмитровским и Кимерьским таможникам все сполна, а на которых перед тобой людей Дмитровские и Кимерские таможники притаможье доведут, и ты бы на них притаможье велел доправливати по два рубля, рубль на меня Царя и Великого Князя, а рубль таможником Тарасу Кобелеву с товарищами; а что тех протаможных денег не сберешь на меня Царя и Великого Князя, и ты бы те деньги собрав да прислал к нам на Москву к нашему казначею, к Федору к Ивановичу Сукину да к диаку к нашему Никите Фуникову суну Курцеву, на тот же срок, как Дмитровские и Кимреские таможники с откупными деньгами к Москве поедут. Писан в Москве, лета 7057 июня в 4 день».
Какие выводы мы можем сделать из текста приведенных грамот? В 1546 году село Кимры было большим торговым центром, имеющим деловые связи с рядом городов, в том числе Дмитров, Каргополь и другие. Существовала в Кимрах и таможенная система, приносящая ощутимые, стойкие доходы — иначе дело это в откуп никто не стал бы брать — не выгодно. Можно легко допустить, что часть сборов оседала на месте в интересах развития села. Можно предположить, что сборы были достаточно большие — известно, что только на одной ярмарке в Холопьевом Городке, ниже Кимр по Волге, Иван Грозный получал в виде сборов до 150 пудов серебром.